Что бы я сделала на вашем месте, если бы у меня было мало денег..

1) По приезде остановилась бы даже не в гостинице, а в хостеле. Это нормальные, вполне пригодные для жизни гостиницы типа общежитий. Очень дешевые. Предназначены для путешествующих студентов. Я останавливалась в них в нескольких странах. В Варшаве например с меня брали 8 долларов за ночь, в Париже – 12 долларов. Среди Чикагских хостелов есть и такие, где 1 ночь стоит 10 долларов. Гостиница же, в которой не опасно для жизни, начинается от 50 долларов за комнату и там нельзя готовить еду самому, надо тратиться на рестораны.
Посмотреть можно здесь:
http://www.hostels.com/us.il.html

Главный интерес состоит в том, что в не сезон (как раз октябрь), когда путешествующих студентов нет, в этом общежитии можно получить 10-местную, скажем комнату, за копейки, в которой кроме вас никого больше не будет (это из моего опыта).

Можно забронировать номер заранее по телефону или e-mail.

Что удобно, там есть общая кухня с посудой, прачечная самообслуживания. То есть, если придется застрять, то по крайней мере за небольшие деньги.

2) Искать жилье следует по моему мнению с городе Skokie, это совсем нелалеко от центра Чикаго. Что приятно, живя там, можно какое-то время обходиться без своего автомобиля. Там есть где учить английский язык, есть школа, детсад, недорогие магазины и места для работы для новичков (магазины и рестранчики). Все в пределах 15 минут пешком. Есть городской транспорт.
Там сдают квартиры частные владельцы (один владелец – одна квартира), и эти господа часто отступают от правил, не спрашивая SSN и прочие глупости. Я живу там же. У нас хозяин ничего такого не спрашивал при вселении.

Такая вартира вам будет стоить примерно 600 долларов в месяц (если ребенок маленький, то есть можно обойтись одной спальней)или 800 (если 2 спальни).

В общем, если надумаете воспользоваться моим советом, напишите мне частное письмо. Я отвечу более подробно и помогу вам после вашего приезда.

Успехов!